赌神系列电影的观影顺序主要有两种常见说法：
一种较为完整的观影顺序是《赌神》→《赌圣》→《赌侠》→《赌侠Ⅱ之上海滩赌圣》→《赌神2》→《赌神3之少年赌神》。《赌神》是该系列的开篇之作，由王晶执导，周润发主演，影片中高进这一赌神形象深入人心，为整个系列奠定了基础。《赌圣》由刘镇伟执导，周星驰主演，该片借“赌神”的热度，打造出具有特异功能的赌圣阿星这一角色，开启了无厘头喜剧赌片风格。《赌侠》同样由王晶执导，周星驰与刘德华主演，将赌神高进徒弟陈刀仔和赌圣阿星的故事融合在一起。《赌侠Ⅱ之上海滩赌圣》延续了《赌侠》的风格，阿星穿越到1937年的上海滩展开一系列冒险。《赌神2》中高进再次登场，故事围绕他复仇展开，情节跌宕起伏。《赌神3之少年赌神》则是对赌神高进年轻时候故事的补充，讲述了他是如何一步步成为赌神的。
另一种说法认为《赌神》、《赌侠》、《赌侠2:上海滩赌圣》、《赌神2》构成赌神宇宙。《赌神》作为核心开启故事，引出赌神高进这一标志性人物；《赌侠》里高进的徒弟陈刀仔登场，丰富了赌神相关的故事线；《赌侠2:上海滩赌圣》进一步拓展故事时空，增加奇幻元素；《赌神2》延续高进的故事，展现其后续经历。而《赌神3之少年赌神》主要是对赌神设定的补充，它没有严格嵌入到前面几部形成的时间线中，更像是从侧面完善赌神高进的人物背景，所以没有明确其在赌神宇宙完整顺序中的固定位置。
